林耀国( 张学友饰)是位中学中文教师。当年他在学校里是有名的才子,而如今看到那些飞黄腾达、闲来打打高尔夫球的大学同学们,他心里的滋味很难述说。这种失落感,只有他自己才能体会得到。四十岁的林耀国,虽然自感惭愧,但在他的学生胡彩蓝( 林嘉欣饰)的眼中却是很有魅力,彩蓝爱上了他,并闹得全校皆知。耀国像其他正常的老师一样,极力免惹麻烦,却又恐怕过分的避嫌会影响彩蓝的心里,而且彩蓝长得漂亮又多愁善感,在她身上出现了他妻子陈文靖( 梅艳芳饰)的年轻影子。本来平淡的生活还算美满,彩蓝的爱令林耀感到了压力和不自在,而身处癌症末期的盛老师( 庹宗华饰)回来,更令他的平静生活掀起了波澜。文靖当年爱上了盛老师,而且林耀国的长子安然( 谭俊彦饰)的亲生父亲也是盛老师。当年文靖怀了孕,盛老师抱头跑掉了,这个满腹才华但性格软弱的老师,一直是耀国与文靖的隐忧。更糟糕的是文靖竟向耀国要求放一个月假。这个贤慧尽责的妻子,要用她自己的办法去解决那个困扰她的心魔。同情、不安与愤怒轮流折磨着耀国。教务的压力、中年的困扰 这种种因素令彩蓝所代表的诱惑加倍吸引着他。面对此情此景,一个四十岁的男人该做何种选择,中年男人的困境由此而生。
第一次关注林嘉欣是在歌神的《情书》MV里,清纯又甜美像一块奶糖,后来两人合作演了这段暧昧又文艺的师生恋,林妹妹演绎的女学生胡彩蓝十分可人,又会撩又不乖,说话时候慵懒的像只带着利爪的虎斑猫,勾起了男老师对外遇禁忌的窥探,也触碰了他一直压在心底,始终没有释怀的自己老婆在学生时代的一段带着刻骨伤痛的师生恋,四十岁的年纪并没有让林耀国变得不惑,反而处处是困惑,对过去的纠结、对现实的无望、对学生的无计可施、对儿子的无所适从、对老婆的无法掌控,仿佛生活所有的出口都只有这段若即若离的师生恋,好像片头搁浅的船,载不动过去也去不了未来,唯有被时间拖着走,太多话欲语还休最后都化作了梅姑无声的泪水。