十年后的同学聚会上，青年作家宋金与高中初恋女友季晓旭重逢。一次相亲失败后，落魄的宋金陷入对高中时光的回忆，想起当年和好友严嵩一同追求季晓旭的青春岁月，以及为女神编写99个故事的浪漫情节，这才发觉自己多年来深爱的始终是她。然而，曾经的校花季晓旭为生活所迫，瞒着众人和土豪贾仁在一起。聚会结束后，一场意外打破了情感上的僵持，面对爱情与现实的诱惑，宋金和季晓旭最终会做出怎样的选择呢？