长相英俊的骗子杰克（爱德华·伯恩斯 饰）骗术非常高明，他利用自己的聪明，行骗前都精心设计好每一个步骤，往往轻车熟路行骗也屡屡得手。在许多次的成功之后，杰克越来越自信，设计行骗诡计的时候也就越来越大胆，终于这一次他栽倒了——他本来是计划和同伙组成了一个所谓的艺术家团体，趁乱去一个会计师（达斯汀·霍夫曼 饰）家诈骗500万美元。他以为这又是一次圆满的骗局，但是他的如意算盘打错了，这次不但没得偿，反而让自己陷入了黑手党的报复之中。他骗来的钱也引来了各种各样的人，卷入其中的人包括酒吧服务生、律师、警察，以及一些游手好闲之徒，这些人不仅不讲意气，而且纷纷卷走了杰克的钱，逃之夭夭，只留下杰克一人背黑锅。更可怕的事还在后面，他遭到了这次行骗受害人的报复，因为他骗的是一个会计师，而这名会计师实际上是黑手党暴徒的头目——温斯顿·金。温斯顿·金眼看着自己的钱被骗去，而且已被各种各样的人抢走，他心有不甘，强迫杰克为他设计一个骗局，目的是骗取500万美元，这也就是杰克当初骗取的钱的数目。在黑手党头目的命令下，迫于无奈，杰克只好为他们设计了一个新的骗局，当他们以为这个骗局天衣无缝正在一步步实施的时候，却想不到，半路又冒出许多预想不到的事来 。