艾丽 （ 安娜·法瑞丝 饰）是一个人缘极佳的上班族单身女性，不过她很快就要面临失业，但仍然保有“单身女性”的头衔。只是她在爱情方面，虽然一直有桃花，但是没有一个是可以开花结果的对象。某日，她在报章杂志读到一篇文章，上面提到“女人只要睡超过20个男人，一辈子就可能单身”的理论，这件事让她心惊，所以她决定要回去找之前的床友。就在艾丽思索策略的同时，邻居柯林 （ 克里斯·埃文斯 饰）因为要逃避女人情债而躲进艾丽家，因此两人就达成协议，只要柯林帮艾丽从过去的床友找到理想的另一半，她让出家里的空间让柯林躲女人！于是，柯林便开始积极安排艾丽的行程，让她和过去床友们约会，而他自己也同时在每一次的一夜情中成功逃跑，然而这样的关系，就在两人朝夕相处中起了变化。