艾丽（安娜·法瑞丝 饰）是个极有人缘的上班族单身女性，很快就要失业的她，依旧维持着“单身女性”的身份。在爱情方面，她身边桃花不断，却始终没有能修成正果的对象。一天，她在报刊杂志上读到一篇文章，文中提到“女人只要和超过20个男人上过床，这辈子就可能一直单身”的理论，这让她十分惊恐，于是决定回去找之前的床伴。就在艾丽思索对策时，邻居柯林（克里斯·埃文斯 饰）为躲避女人的情债躲进了她家。两人达成协议，只要柯林帮艾丽从过去的床伴中找到理想伴侣，艾丽就让出家里的空间让柯林躲女人。此后，柯林积极安排艾丽与过去床伴们约会，自己也在每次一夜情后成功脱身。然而，随着两人朝夕相处，他们之间的关系发生了变化。