《我穿着裤子度过的最有趣时光》讲述了儿时好友安迪（Andy）和丽芙（Liv）重聚后的故事。她们从洛杉矶（LA）出发前往奥斯汀（Austin），一路上撒下安迪父亲的骨灰，而丽芙将在奥斯汀参加一部黑色电影中狐媚间谍角色的试镜。在超现实的美国西南部风景中举行小型葬礼的间隙，这两个女孩尝试着做一些“坏”事。影片中有搞笑的对话、女扮男装模仿军人的情节，还有一段令人惊叹的……