迈尔斯（Miles）是个世故、聪明且魅力十足的猛男。当迈尔斯向好友克莱弗（Cleaver）炫耀自己又征服了一个女人时，克莱弗给他出了个主意：在毕业前集齐姓氏首字母涵盖整个字母表的女孩。在室友的鼓动下，迈尔斯最终接受了这场竞赛。规则很简单：以女孩姓氏首字母的稀有程度定胜负，赌注是金钱和尊严。一切都按计划进行着，直到迈尔斯遇到了迷人的加布里埃尔·泽罗波洛斯（Gabrielle Xeropolos）。按照规则，姓氏首字母为“X”的女孩堪称极品。迈尔斯愈发困惑，因为他渐渐对加布里埃尔动了真情，但又不得不无视室友们的看法。最终得出结论：男人都是贪婪的。