「ナナとカオル」「年上の彼女（ヒト）」などで人気の漫画家・甘詰留太によるコミック「ハッピーネガティブマリッジ」を実写化し、物語を前後半にわけて公開する劇場版の前編。30歳の会社員・佐藤啓太郎は、恋に臆病のため恋愛経験もなく独身で、いまだに童貞。暮らしている会社の独身寮にいられる期限は31歳までで、タイムリミットが迫ったある日、見合い話が舞い込む。啓太郎は、見合い相手の秋緒志麻子に出会って早々に恋をするが……。主人公・啓太郎役は、ミュージカル「テニスの王子様」で注目された永山たかし。ヒロインの志麻子には、ミスマガジン2003でミス少年マガジンに選出されたグラビアアイドルで女優の瀬戸早妃。