英俊帅气的康纳•米德（马修•麦康纳利 Matthew McConaughey 饰）是一位事业有成、艳遇不断的知名摄影师。崇尚自由的他周旋于众多美女之间，却从不许下任何承诺。每当玩腻了，便“挥一挥衣袖，不带走一片云彩”，潇洒自在，乐在其中。与游戏人间的哥哥不同，康纳的弟弟保罗（布雷金•梅耶 Breckin Meyer 饰）即将步入婚姻殿堂。康纳前去参加婚礼，对他而言，这或许又是新的一段（甚至几段）艳遇的开端。然而，事情的发展却出乎他的意料。他先是在洗手间遇见了早已离世的叔叔（迈克尔•道格拉斯 Michael Douglas 饰），接着又碰到了三名前女友的幽灵。她们带着康纳回顾自己这些年来的“浪漫史”，在此过程中，康纳也发现了自己早已遗失并忘却许久的东西……