1589年的公海上，著名的海盗Fritton船长在打劫后释放了来自上流社会的贵族Pomfrey勋爵，Pomfrey发誓即使花上420年也一定要复仇。回到现代，位于乡下郊区的另类学校St Trinian's新学期开学，新的学生群体被划分为：粗俗女孩、易燃物、哥特人、时尚女、极客和为了应对气候变化的生态组。前任大姐大Kelly现在从事间谍工作，女校长Fritton小姐给了她的侄女Annabelle一份不受欢迎的工作，让她把那些对武器装备、股票交易感兴趣却偷懒而不喜欢学习的小孩子和少年们笼络在一起。生态组的Celia在满是灰尘的学校图书馆里寻找一枚古老的戒指时被同伴抓住。原来，百万富翁慈善家Piers Pomfrey向她提供了一大笔钱，以换取Fritton的传家宝，因为这其中隐藏着海盗藏宝处的线索。Fritton小姐意识这是一个解决St Trinian's长期存在的资金问题的方法，于是她发起了一场全面的行动来寻找宝藏。一路走来，她被迫与曾经的仰慕追求者Geoffrey Thwaites重修旧好，并与以Piers为首的一个厌恶女性的秘密组织展开了较量 。