丸川书店营业部的横泽隆史被一直心仪的好友高野政宗甩了之后，跑去买醉。等他醒来，发现自己正躺在一家陌生宾馆的床上，而从浴室里出来的男人，竟是丸川书店招牌少年杂志《JAMP》极具超凡魅力的编辑长——桐嶋禅！这究竟是怎么回事？横泽隆史慌乱不已，这时桐岛禅竟说出“营业部的暴熊如今没了气势呢，想推倒我你还早一百年呢”这样的话……！？该片由电视动画《世界一初恋》的导演今千秋继续执导。这是中村春菊的作品首次被改编为剧场版动画，所以她十分珍惜这次机会，与小说作者藤崎郁全力协作。苍月升首次为《世界一初恋》系列作品配音，配音时他仔细钻研原作细节，尽力用贴合桐岛禅形象的声音来演绎。短篇动画《世界一初恋：情人节篇》作为观影彩蛋，随剧场版《世界一初恋～横泽隆史的情况～》一同上映，讲述了高野政宗和小野寺律、羽鸟芳雪和吉野千秋、雪名皇和木佐翔太三对恋人在情人节当天发生的甜蜜温馨故事。