尼克·威尔斯 （罗伯特·德·尼罗饰）是一个技艺高超、名满江湖的国际大盗，不过他早已金盆洗手了。尼克·威尔斯和女朋友戴安 （安吉拉·贝塞特饰）一起经营着他们的合法营生：蒙特利尔的一家爵士乐俱乐部。可是，尼克·威尔斯的老朋友兼销赃人马克斯 （马龙·白兰度饰）却不愿看到他就这样退出江湖。在马克斯的威逼利诱下，尼克迫不得已重拾老本行。而尼克的行动还必须打破他入行几十年来的两条老规矩：一是单独行动；二是不在居住地附近动手。杰基·泰勒 （爱德华·诺顿）是马克斯给尼克安排的帮手。他是个野心勃勃而且很有天赋的新手。杰基之所以找到尼克，是想利用他那手爆破保险箱的绝技帮助自己完成入行以来的第一笔大买卖：盗窃蒙特利尔海关大楼墙壁里藏着的价值数千万美元的缴获物。尽管猎物的诱惑力很大，然而三个同伙之间的合作关系却缺乏坚实的根基 。