学校布置了一项作业，让同学们根据自己喜欢的歌曲描绘一幅画。小丸子在前往静冈县外婆家的路上，结识了一位靠帮路人素描打工的大姐姐，两人成为了忘年交。大姐姐给小丸子讲述了歌曲背后的故事，在其启发下，小丸子画出的作品最终获奖。而且小丸子“童言无忌”的一番话触动了大姐姐，促使她重新思考与北海道大哥哥的恋情和自己的梦想，究竟哪一个更为重要。