妻子玛吉病逝后，山姆带着8岁儿子乔纳默默生活。他拒绝朋友安慰和再婚介绍，坚信真爱只有一次，不会再找到像玛吉这样的女人。为调整心情，他离开芝加哥前往西雅图开启新生活。 一年半后，巴尔的摩女记者安妮与男友沃尔特订婚，决定去华盛顿和男友共度圣诞节。在汽车上，安妮听情感热线时，正好听到乔纳打电话为爸爸征妻。山姆起初很生气，在主持人劝导下讲述了自己的经历。他明白乔纳需要新妈妈，但觉得再也无法拥有像过去那样完美的家庭。安妮被这个伤感故事深深打动。 过完圣诞，安妮回到办公室，发现同事们都在热议此事，据说有2000个女人想和山姆联系。安妮告诉自己爱着沃尔特，可又莫名关心那个“西雅图未眠人”。山姆在同事劝说下，决定和维多利亚见面约会。而安妮每次听节目录音都会感动落泪，最终写信约山姆情人节在纽约帝国大厦顶楼见面。乔纳觉得维多利亚不适合父亲，却对安妮的来信很有好感。 安妮以做报道为由前往西雅图，看到山姆迎接好友苏茜，误以为是他女友，便放弃见面，两人仅匆匆打了个照面。安妮回来后决定彻底放下这段古怪感情，回归沃尔特身边，不再理会约会。山姆本不打算赴约，乔纳却偷偷坐飞机到纽约去见“安妮”，但没找到人。安妮经过深思，向沃尔特坦白这段时间的感情经历并归还戒指，沃尔特平静接受分手。 山姆得知乔纳独自去了纽约，也赶忙前往。天黑时，山姆在帝国大厦顶楼找到了苦苦等待的儿子。安妮最终还是决定赴约，赶到时只看到一只帆布背包。这时，故意留下背包的乔纳拉着父亲折返。双方一见面就认定对方是自己一直在等的人。乔纳伸出双手，一手拉着父亲，一手拉着安妮，三人一同走进美丽的夜色中。