一个多世纪前的纽约，腐败政客们用见不得光的卑劣手段争夺着这座城市的官方领导权。在曼哈顿岛的五分区、包里区、天堂广场一带，爱尔兰移民黑帮组织“死兔党”和“本地党”明目张胆地以武力争抢地盘和一切能占有的东西。 “死兔党”老帮主普瑞斯特·维伦（连恩·尼森）被“本地党”头目、“屠夫”比尔·普尔（丹尼尔·戴 - 刘易斯）杀害，死者年轻的儿子阿姆斯特丹·维伦（莱昂纳多·迪卡普里奥）继承首领之位。他上任后的首要任务便是杀死比尔为父报仇。然而，帮派间数年的争斗让是非对错变得错综复杂，“屠夫”比尔又是个冷血凶残、杀人不眨眼的家伙，这让阿姆斯特丹的复仇计划困难重重。 结识女贼珍妮·埃佛迪安（卡梅伦·迪雅兹）似乎让情况有了转机，她的帮助给了阿姆斯特丹新的希望，而且两人在相互合作与利用中渐渐坠入爱河。