曾经在百亩森林里和一群活泼可爱的小动物们嬉戏玩耍的小男孩罗宾（伊万·麦格雷戈 饰）已然长大。现在他在温斯洛旅行箱公司上班，与童年想象中的伙伴——填充玩具维尼熊、小驴屹耳、跳跳虎等失去了联系。他整日都在努力挤出足够的时间陪伴妻子伊芙琳（海莉·阿特维尔 饰）和年幼的女儿玛德琳（勃朗特·卡迈克尔 饰）。直到有一天，呆萌的儿时玩伴维尼熊意外来到现实生活向克里斯托弗·罗宾求助。几十年来依旧天真烂漫的维尼熊让已长大成人的克里斯托弗·罗宾有些手足无措，但两人再度开启冒险之旅，寻回了中断数十年的友谊，在此过程中克里斯托弗·罗宾也明白了人生中最重要的东西是什么。