讲述2019 年冬天收到的一盘录像带唤起了对 20 世纪的回忆：1999 年，17 岁的宝拉（金裕贞饰）面临着在她少女时期（此时友谊胜过一切，甚至是爱情）最重要的任务：她的朋友妍度（卢仑㥠饰）要去海外接受心脏手术，宝拉必须观察妍度的初恋并实时汇报。为了解关于贤振（朴柾佑饰）的一切，宝拉把目标瞄准了他最好的朋友云浩（边佑锡饰）。然而，事情并没有按计划进行，宝拉惊讶地发现自己可能已经坠入爱河……