青春洋溢且独具个性的迷人美貌，富足美满的家庭，令众多同龄人艳羡的高学历，以及刚毕业就成功跻身曼哈顿名流圈的绝佳境遇。这一切都让我们故事的女主角阿什莉（林赛·罗韩 饰）深感荣幸，仿佛“天生好运”的光环始终笼罩着她。然而，当她自认是全世界最幸运的女孩时，一场化妆舞会上的意外邂逅让美丽的阿什莉自此厄运缠身。舞会上与帅哥杰克（克里斯·派恩 饰）相遇，阿什莉几乎为之疯狂，还鬼使神差地在这位男士唇上献出了成年后的初吻。从那之后，阿什莉再也碰不到天上掉彩票或者有人归还失物这样的好事，倒霉事却接踵而至，生活瞬间从天堂坠入地狱。痛苦万分的阿什莉在几个姐妹的调查下得知，原来杰克之前是个倒霉蛋，最近却好运不断。阿什莉坚信是杰克“偷走”了自己的好运，所以必须赶在他亲吻其他女孩之前把好运“夺”回来。于是，一场充满欢笑与霉运的好运争夺战就此拉开帷幕。