上世纪50年代波多黎各一名终日酗酒的报纸记者保罗·坎普 （ 约翰尼·德普 饰），因为厌倦了后艾森豪时期疯狂且充满喧嚣的纽约市，于是他前往位于波多黎各的某家残破小报社任职，寻找新的写作题材。保罗很快适应岛上的微醺生活，认识了大财主桑德森 （ 艾伦·艾克哈特 饰），一个相信一切都可以用金钱衡量的有钱人，他向保罗展示了一个全然不同的生活标准。两人熟识后，保罗发现这家伙竟意图透过一些见不得人的手段，将波多黎各变成专为富人服务的资本家天堂，桑德森甚至决定聘请保罗为他们撰写有利的报导。此外，保罗竟然还爱上了桑德森的未婚妻切诺特 （ 艾梅柏·希尔德 饰），这个让男人着迷、个性自由、作风大胆的女孩深深吸引了保罗，她也竭力劝说保罗一起私奔，于是三人展开了一段三角恋情。