故事接续着《小熊维尼之长鼻怪大冒险》一片，超可爱的小小长鼻怪 Lumpy 正式加入百亩森林，他即将要渡过他在百亩森林的第一个万圣节，于是 Pooh 、Tigger 、Piglet 、Little Roo……等这些百亩森林的老邻居们，决定要让 Lumpy 有一个十分难忘的万圣节体验！原本大家开心地练习「不给糖就捣蛋」的游戏，没想到 Roo 和 Lumpy 却因为听了 Tigger 的话，居然想深入森林去抓大魔头，因为听说在万圣节抓到大魔头就可以愿望成真，但如果失败了就会被做成南瓜灯，他们这段万圣节森林冒险就这样展开了。