寅先生出生并成长于东京葛饰的柴又。他总是认定会有倒霉事发生，怀揣着与怪兽战斗的梦想，随心所欲地踏上一人之旅。旅途中，在夜行列车上，他被流浪歌手“莉莉”的身世故事打动得热泪盈眶。抵达的地方是北海道网走的一处牧场。他教总是被欺负的进一巧妙打架的方法，度过了许多快乐的日子。然而牧场的工作十分繁重，他最终累倒，回到了柴又。就在这样的某一天，那位莉莉竟然前来拜访寅先生，这着实让他大吃一惊！