待业青年栗原八坚信人生一切皆由命运安排，还亲自验证了自己的这一理论。在东京自由之丘，八再度邂逅了前一日在小酒吧演唱《自由之丘》的歌手里奈，上次他搭讪失败，这次却意外地和她有了一夜情，这难道不是命运的安排吗？ 里奈询问八平时的营生，八称自己是自由的人。俊曾怀揣着成为自由人的梦想，带着新婚妻子和女儿来到这座城市。然而几年过去，他却被自己曾经向往的成功生活束缚住了。俊在里奈身上看到了自由的可能，她始终坚守自己的梦想，尽管这梦想看似不会带来实际的回报。 里奈默默在小酒吧唱歌，看似在追逐梦想，却看不到未来。孤独的她与不同男人交往，在八身上看到了无所事事的随性，从俊身上则看到了按部就班的规划。三人在彼此身上找到了慰藉。他们面临着抉择：是随波逐流，还是勇敢地朝着曾经的梦想迈出一步，去追寻真正的自由？