《赢家》的故事讲述施天才（ 李南星 饰）从小被好赌成性的爸爸（ 黄世南饰）影响，长大后娶得贤妻芷惠（ 林慧玲 饰），却在老婆临盆前，利用一直暗恋他的赌界名女人Honey（ 宋怡霏饰）进入高级赌圈赢得巨款，因此得罪了赌场大亨李冠军（ 陈昭荣饰）和其手下Sky（ 戴阳天 饰）。