很有书卷气但性格迂腐乏味的杰西·费舍 （ 乔什·拉德诺 饰）最近刚刚恢复单身，如今已经30多岁的他在纽约的一所大学里担任留学顾问，而他之所以返回位于俄亥俄州的母校，主要是为了参加受人尊敬的彼得·霍伯格教授 （ 理查·詹金斯 饰）的退休晚宴——是他上学的时候最喜欢的一位文学老师。一个非常偶然的机会下，在校园里漫无目的地闲逛的杰西遇到了19岁的赞比 （ 伊丽莎白·奥尔森 饰），一个非常早熟的大学肄业生，最爱古典音乐、即兴表演和吸血鬼小说《暮色》。这场意外的遭遇，也唤醒了杰西沉寂了许久的感觉与激情，让他意识到原来自己是如此地渴求和别人建立联系与交流。于是，这对分隔两地的男女也开始了一场远距离的恋情，通过传统的书信往来的方式，来作为两个人之间的爱情维系——特别是杰西，他已经等不及要重返学校，期待下一次的会面了。即使赞比有着与她这个年纪的女孩不符的成熟，但是年龄上过于悬殊的差异，仍然让杰西不得不承受巨大的压力，迫使着他陷入到了一个无法抉择的两难境地——因为他一直没搞清自己为什么会如此沉迷于与赞比之间的激情，也不知道自己到底是为了保持不断前进的步伐，还是被困在了对大学时代的回忆当中，不但让他纠结不已，而且无法自拔。