罗伯（约翰·库萨克 John Cusack 饰）是个音乐狂热爱好者，他经营着一家唱片店，店里的两名店员迪克和伯利也都是音乐爱好者。一天，罗伯的女友罗拉（艾本·叶尤 Iben Hjejle 饰）向他提出分手，他甚至都弄不清分手的原因。为此，他制作了自己的“失恋排行榜”，回顾过往失败的恋爱经历。他发现自己总是处于被甩的一方，于是决定重新联系这些前女友，询问她们当初选择分手的缘由。 与此同时，罗拉因为要搬出罗伯的住处，所以一直和他保持着联系。有一次，罗伯从罗拉的朋友那里得知，罗拉竟然开始和住在自家楼上的伊安（蒂姆·罗宾斯 Tim Robbins 饰）约会了。这让罗伯深受打击，他开始不停地给罗拉和伊安打电话骚扰他们，还在他们楼下徘徊。终于有一天，转机出现了，罗拉告诉罗伯，她的父亲去世了……